乙醛:结构、性质、用途及示例详解

乙醛(Acetaldehyde),也被称为乙醇醛,是一种化学式为 CH3CHO 的化合物。化学家们有时将其缩写为 MeCHO,其中 ‘Me‘ 代表甲基。乙醛是一种非常重要的醛类化合物,在多个工业领域都有大规模的生产。除此之外,我们还能在咖啡、面包、成熟的水果等多种食物中发现它的踪迹,它也是植物代谢的产物之一。

乙醛能迅速溶解于石脑油、汽油、二甲苯、乙醚、松节油、酒精和苯中。它是一种无色、易燃的液体,带有一种令人窒息的气味。虽然乙醛对许多金属不具有腐蚀性,但其麻醉作用可能会刺激黏膜。

目录

  • 乙醛化学式
  • 乙醛的结构
  • 乙醛的物理性质
  • 乙醛的化学性质
  • 乙醛的制备
  • 乙醛的用途

乙醛化学式

乙醛的化学式为 CH3CHOC2H4O。其摩尔质量为 44.053 g mL-1。乙醛分子含有醛类化合物典型的官能团 H-C=O,该基团连接在一个甲基(-CH3)上,这使得它成为仅次于甲醛的第二简单的醛。

此外,醛基中的 C 原子呈 sp2 杂化,而甲基呈 sp3 杂化,这使得该分子具有平面三角型和四面体的几何构型。

乙醛的结构

乙醛的结构如下图所示:

!Acetaldehyde

乙醛的物理性质

乙醛的主要物理性质如下:

  • 乙醛是一种具有强烈气味的无色液体。
  • 此外,它的沸点为 20.20°C,熔点为 -123°C。
  • 其密度为 0.784 g mL-1。
  • 另一方面,乙醛可溶于水、乙醇、苯、丙酮和甲苯。
  • 它在氯仿中也有微溶性。

乙醛的化学性质

乙醛的一些化学性质包括:

  • 乙醛具有与甲醛相似的化学特性。
  • 它在有机合成中常用作亲电试剂的前体。
  • 缩合反应可提供季戊四醇等中间体,这些中间体可用于化学合成。
  • 它还可以通过与格氏试剂(Grignard reagent)反应来制备羟乙基衍生物。
  • 乙醛是生产亚胺和吡啶等杂环化合物的重要构建单元。

乙醛的制备 

  • 目前常用的方法是瓦克法(Wacker process),该方法使用铜或钯作为催化剂,使乙炔或乙烯水合:

> 2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO 

在瓦克法之前,人们通过使用汞(II)盐作为催化剂使乙炔水合来合成乙醛:

> C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg

该反应在 90-95°C 的温度下进行,生成的乙醛从水和汞中分离出来,并冷却至 25-30°C。

  • 另一种方法是乙醇氧化法,即在铜作为催化剂存在的情况下,通过乙醇的部分脱氢来生成乙醛,

> CH3CHO + H2 + CH3CH2OH

在此过程中,乙醇蒸气在 260 至 290°C 的温度范围内通过。

乙醛的用途

乙醛是一种在生活中具有重要意义的化合物。它的一些常见用途包括:

  • 乙醛主要用于制造其他化学品。
  • 它用于生产乙酸。
  • 它用于生产各种聚合物树脂。
  • 它用于生产消毒剂、药品和香料。
  • 它用于生产聚醋酸乙烯酯。
  • 它用于制造吡啶衍生物、巴豆醛和季戊四醇。
  • 乙醛还用作水果和鱼的防腐剂,用于生产醋、酵母和其他产品。
  • 它在某些工业过程中(如造纸、制革和橡胶生产)被用作溶剂。
  • 它也用于制造正丁醛。
  • 它用于皮革鞣制、作为酒精变性剂、用于燃料混合物,以及作为明胶纤维、胶水和酪蛋白制品的硬化剂。
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